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Solucionado
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Resolução (Preenchendo TODA a área com quadrados)

Usei dois "for" para preencher todo o espaço. Segue resolução abaixo:

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solução!
<meta charset="UTF-8">

<canvas width="600" height="400"></canvas>

<script> //Evitando repetição de códigos:

    function desenhaQuadrados(inicialX=0, inicialY=0, finalX=0, finalY=0){

        var tela = document.querySelector("canvas");
        var pincel = tela. getContext("2d");

        pincel.fillStyle = 'pink';
        pincel.fillRect(inicialX, inicialY, finalX, finalY);
        pincel.fillStroke = 'black';
        pincel.strokeRect(inicialX, inicialY, finalX, finalY);
    }  

    var tamanhoTela = 600;

    for(var contadorX = 0; contadorX < tamanhoTela; contadorX += 100) {
        desenhaQuadrados(contadorX, 0, 200, 100);
        for (var contadorY = 0; contadorY < tamanhoTela; contadorY += 100) {
            desenhaQuadrados(contadorX, contadorY, 200, 100);
        }
    }
</script>