Acho que faltou remover a imagem quando o jogo é deletado... Alterei a função deletar da seguinte forma:
@app.route("/deletar/<int:id>")
def deletar(id):
jogo_dao.deletar(id)
deleta_arquivo(jogo.id)
flash("Jogo removido com sucesso")
return redirect(url_for("index"))Funcionou.
