Oi Maximiliano, tudo bem? Vamos lá, você vai precisar mesclar conhecimentos de várias coisas.
Primeiro, para que as imagens se sobreponham uma sobre as coisas é relativo as propriedades de posicionamento, lembra do position absolute? Ele vai entrar ai.
Para redimensionamento automático, bom, ai tem um truque, primeiro você define que o width de todas as imagens sejam 100%. Lembra que porcentagem é sempre baseado em alguma referência? Neste caso, você envolve cada imagem com um div (por exemplo) e define o tamanho do div de forma que quiser, neste caso, a imagem se adequará ao tamanho do div.
Se o tamanho do div mudar, o tamanho da imagem acompanha. Pro tamanho do div mudar sozinho, você aplica técnicas de design responsivo (tem curso de design responsivo aqui na Alura). Isso se resume a definir o tamanho das divs com porcentagens também.
Pra deixar mais longe do topo da sessão você pode usar o velho e bom margin.
Deu pra entender mais ou menos o caminho?