Quais são os empecilhos que o Waterfall pode trazer ao desenvolver um Software?

Não dar aos envolvidos a flexibilidade de realizar alterações no projeto durante o andamento do mesmo. Essa flexibilidade se faz necessária uma vez que é muito difícil antecipar e visualizar as necessidades que possam aparecer.

O modelo waterfall não permite a flexibilização dos requisitos e tb não tem entregas parciais com validações prévias. É baseado em apenas uma release e se houver mudanças precisará de change

Acredito que o Grande empecilho esteja atrelado diretamente aos custos e riscos do projeto também, em projetos mais simples, com rotinas bem definida, Ex: implementação de um serviço em um cliente" e mais fácil adotar uma medida preditiva e o gerenciamento em Waterfall e completamente viável. Contudo em projetos mais complexos com maior possibilidade de mudanças, Agile ou ate mesmo Scrum puro, são maneiras muito mais eficazes de gerenciamento, pois alem de ser mais flexível a mudanças no escopo do projeto, a entrega de valor continuo, nos permite avaliar e adaptar o projeto a medida de seu avanço.