Depende muito do público alvo e objetivo do produto que estamos criando, acredito que saber qual a dor que queremos atacar pode ser algo que antecede ou sucede a etapa "conhecer o usuário".
Supondo que já conhecemos a dor e ela seja "quero companhia para viajar", eu faria as seguintes perguntas:
Qual seu nome e idade? Como você gosta de passar seu tempo livre? Para quais lugares você já viajou? Dos lugares para os quais viajou, para quais você voltaria? Por que? Quais lugares você não gostou de visitar e por que? Você se considera uma pessoa extrovertida ou introvertida? Em uma cidade, quais ambientes gosta de frequentar? Supondo que busque uma pessoa para te acompanhar nas viagens, como essa pessoa precisa ser? Se possível, descreva bem.
E então, com essas perguntas, poderíamos direcionar melhor o público alvo desse app de companhia para viagens.