contagem_usuario = 0
while contagem_usuario >= 0:
usuario = input('Digite seu nome do usuário: ')
contagem_usuario = len(usuario)
if contagem_usuario < 5:
print('O nome do usuário deve ter, no mínimo, 5 caracteres.\nTente novamente.')
else:
break
contagem_senha = 0
while contagem_senha >= 0:
senha = input('Digite sua senha: ')
contagem_senha = len(senha)
if contagem_senha < 8:
print('A senha deve ter, no mínimo, 8 caracteres.\nTente novamente.')
else:
break
print('Cadastro realizado com sucesso.')
A proposta do gabarito mostra uma forma de programa que eu não concordei, pois se o usuário digita menos que 5 caracteres e mais que 8 caracteres na senha ele tem que voltar todo o processo novamente e vice-versa. Como eu fiz, decidi fazer dois laços de while separados mesmo, um para o usuário e outro para a senha, assim o usuário só procede com o acesso quando ele digita cada campo corretamente.