Quando estava fazendo o exercício acabei esquecendo que poderia usar o while True quando vi a sugestão de resposta e fiz da seguinte forma:
login = input("Digite seu nome de usuário: ")
password = input("Digite sua senha: ")
while len(login) < 5:
print("Erro! O nome de usuário deve conter pelo menos 5 caracteres.")
login = input("Digite seu nome de usuário: ")
password = input("Digite sua senha: ")
while len(password) < 8:
print("Erro! A senha deve conter pelo menos 8 caracteres.")
login = input("Digite seu nome de usuário: ")
password = input("Digite sua senha: ")
print("Cadastro realizado com sucesso!")
OBS: Verifiquei que preciso melhorar meu código onde com o while True eu precisaria escrever apenas uma vez e não ficaria repetitivo.