Oi, Joao! Como vai?
Agradeço por compartilhar seu código com a comunidade Alura.
Você usou bem o while True, o continue e o break para controlar a validação do login. Um ponto importante é que, ao usar int(input(...)), a senha vira número, então password < 8 verifica se o valor digitado é menor que 8, não se a senha tem 8 caracteres.
Uma dica interessante para o futuro é manter a senha como texto e usar len() para validar o tamanho:
while True:
login = input('Digite seu nome de usuario: ')
password = input('Digite sua senha: ')
if len(login) < 5:
print('O nome de usuario deve conter pelo menos 5 caracteres.')
continue
if len(password) < 8:
print('A senha deve conter pelo menos 8 caracteres.')
continue
print('Login bem-sucedido!')
break
Nesse exemplo, password fica como texto, permitindo contar quantos caracteres foram digitados com len(password). Continue praticando, esse tipo de ajuste ajuda bastante a entender validações em Python.
Conte com o apoio da comunidade Alura na sua jornada. Abraços e bons estudos!