Oi, Luiz. Tudo certo?
O roadmap que você montou organiza bem os dois focos de estudo, JavaScript e Inglês, com objetivos claros para cada prazo. A progressão faz sentido: no curto prazo o foco é na base, no médio prazo o objetivo passa a ser a compreensão profunda, e no longo prazo a aplicação em algo concreto, seja um projeto completo ou uma conversa com um nativo.
Ter esse mapa visual deixa mais fácil tomar decisões no dia a dia sobre onde investir o tempo de estudo e perceber quando um objetivo foi atingido de verdade.
Um ponto que vale revisar ao longo do tempo é o objetivo de médio prazo do JavaScript: "ser capaz de ensinar outras pessoas" é um ótimo critério de domínio real do conteúdo, mas pode ser difícil de medir sem uma ação concreta associada. Vale pensar em formas práticas de colocar isso em prática, como escrever um post explicando um conceito, gravar um vídeo curto ou explicar algo para alguém que está começando. Quando o objetivo tem uma ação associada, fica mais fácil saber se você realmente chegou lá.
Obrigado por compartilhar o seu trabalho aqui no fórum.