Boa tarde. Em vez de dar um novo click no botão Register optei por dar um "Enter" após cada "digitação". Se vai para o próximo input e a mensagem de erro do input no qual se está trabalhando irá aparecer.
it('verifica mensagem de nome do usuário com menos de dois caracteres', () => {
cy.contains('a', 'Register now').click()
cy.get('input[formcontrolname=userName]').type('f{enter}')
cy.contains('ap-vmessage', 'Mininum length is 2').should('be.visible')
})
it('verifica mensagem de senha com menos de oito caracteres', () => {
cy.contains('a', 'Register now').click()
cy.get('input[formcontrolname=password]').type('p{enter}')
cy.contains('ap-vmessage', 'Mininum length is 8').should('be.visible')
})