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[Projeto] Cadastro

while True:

    usuario = input('\n Digite o nome de usuario de 5 caracteres.  ')
    senha = input('\n Digite a senha de no minimo 8 caracteres.  ')

    if len(usuario) < 5:
            print('O nome de usuário deve ter pelo menos 5 caracteres.')
            continue

    if len(senha) < 8:
            print('n A senha deve ter pelo menos 8 caracteres.')
            continue

    print('\n Cadastro realizado com sucesso!')
    break
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Muito bom, Matheus! Lógica boa e padrão de código também!

Só esqueceu da \ na checagem da senha da senha