Bom dia Leonardo, tudo bem.
O Outlook utiliza um motor de renderização para os e-mails marketing um tanto quanto diferente do que o Gmail.
Enquanto o Gmail possui a própria forma de ler o código, o outlook utiliza a mesma forma de leitura que o microsoftword para organizar o visual do seu e-mail.
O que pode estar acontecendo é exatamente isto, entre cada imagem é possível que o outlook esteja inserindo um paragrafo, o que gera um espaçamento entre as imagens.
E com relação as imagens funciona de forma semelhante, elas precisam existir em algum lugar para que o e-mail consiga pegar este link e inserir no corpo do e-mail, por muitas vezes o google cria um vinvulo com o googledrive para hospedar a imagem e ela aparecer normalemente no e-mail, já o outlook pode não fazer este link automático, e é bom tomar cuidado pois as imagens no gmail podem estar aparecendo apenas para você, no momento em que for disparado pode nao aparecer.
Vamos tentar resolver isso juntos, como esta a organização do seu arquivo para o e-mail? Poste aqui uma foto com o que está acontecendo assim a gente vai solucionando caso a caso.
OBS: estes podem ser possíveis problemas, não significa que seja exatamente o que eu falei ok