Solucionado
Estou enfrentando o mesmo problema que vários alunos para rodar o .jar no MAC, mas gostaria que funcionasse ao invés de ter que usar o Heroku.
Segue erro:
2018-07-04 21:37:13.545 ERROR 13247 --- [ main] o.a.tomcat.jdbc.pool.ConnectionPool : Unable to create initial connections of pool.
com.mysql.jdbc.exceptions.jdbc4.MySQLNonTransientConnectionException: Could not create connection to database server.
Opa Fabio, pelo erro, parece problema na conexão em si, o java não conseguiu conectar ao banco.
Possibilidades para este caso:
Outro dia um aluno teve um problema em usar uma versão mais recente do MySQL que não era suportado pela lib java do jar ainda. Então checa logo isso também, se for maior que a 5.7 não vai rodar. :/