Estava com o mesmo problema que muitos... como sou iniciante, quebrei demais a cabeça...
O erro era que não estava aparecendo no navegador a mensagem "bem-vindo".
Corrigi as versões do java (pois estava aparecendo aquele erro de lib); Depois re-instalei o eclipse com as ferramentas necessárias e ainda assim não aparecia a mensagem. Foi quando percebi que estava tudo certo, porém o servidor não estava "conectado" no lugar correto com a pasta do projeto "gerenciador". Excluí tomcat do local anterior que tinha colocado a pasta de "instalação", depois achei onde estava armazenando o gerenciador e coloquei o tomcat (na versão9) na mesma pasta onde estava o gerenciador. Fiz novamente o procedimento pra conectar o servidor e por fim deu certo. O arquivo "bem-vindo.html" eu coloquei na pasta scr/webapp...
Não sei como mas eu consegui fazendo isso. rs
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