Olá, Pedro! Tudo bem?

O erro "SyntaxError: Cannot use import statement outside a module" geralmente ocorre porque o Node.js está tentando executar um arquivo que usa sintaxe de módulos ES6 (import/export), mas não está configurado para entender essa sintaxe no contexto em que está sendo executado.

Então você precisará ajustar 2 arquivos para que você possa utilizar a sintaxe de módulos:

1. Acesse o arquivo tsconfig.json e altere o valor do campo "module" de "commonjs" para "ES6".

   {
     "compilerOptions": {
       "module": "ES6",
       "esModuleInterop": true,
       "noImplicitAny": true,
       "noEmitOnError": true,
     },
     "include": ["./src/**/*", "./server.ts"]
   }
   

2. Agora, acesse o arquivo package.json e adicione a propriedade "type": "module".

   {
     "name": "typescript",
     "version": "1.0.0",
     "description": "",
     "main": "index.js",
     "type": "module",
       // restante do código aqui
   

Após essas alterações o seu código deve funcionar sem mais problemas.

Espero ter ajudado e bons estudos!