Achei esse texto na wikipedia (Relational Operator: B and C) que conta sobre a origem dessa dicotomia. Ela ocorreu na criação de uma linguagem chamada B.
Em uma tentativa de simplificar outra linguagem já existente, a BCPL, os operadores de igualdade, operador lógico AND e operador lógico OR eram respectivamente := and or foram substituídos por = & |. A razão para essas escolhas potencialmente é referente a essa teoria de economizar na digitação.
Como o caractere = já havia sido utilizado, um computeiro chamado Kenneth Thompson resolveu definir como comparador o símbolo ==. A linguagem foi adaptada novamente e a partir dela foi criada a linguagem C, que ganhou popularidade e estabeleceu os símbolos que conhecemos hoje.