Olá, tudo bem? Não realizei este curso ainda, mas já fiz outros cursos de Scrum de forma a entender um pouco sobre o método.
1) Uma história é uma ideia geral, um exemplo de história: "o usuário tem que poder criar uma lista de desejos no seu perfil". Essa história então será quebrada em funcionalidades como, criar a lista de desejos no perfil do usuário, ter botão nos produtos da loja que permita adicioná-lo a lista de desejos deste usuário, criar tela para o usuário visualizar sua lista de desejos, editar lista de desejos, deleta-la, etc. Veja que o a gente tinha uma funcionalidade meio abrangente "lista de desejos no perfil do usuário" e que está inclui outras funcionalidades mais específicas. Sobre a segunda parte da pergunta, os desenvolvedores costumam estimar as funcionalidades já tratada (após quebrarmos a história em coisas mais específicas).
2) No momento do Planning Poker já temos as funcionalidades bem divididas em coisas menores e compreendidas, agora sim iremos estimar. Normalmente se estima uma quantidade de "pontos" que será entregue por sprint, exemplo, cada sprint entregará uma soma de 30 pontos. Você faz o planning poker e estima quantos pontos cada atividade vale e então coloca no seu sprint uma soma de 30 pontos em atividades. Caso apereçam funcionalidades de muitos pontos é sempre bom ver se não tem como separar ela em atividades menos complexas (menos pontos).
Então concluindo... entre o planning poker e desenvolver falta você escolher quais das funcionaliades deverão ser desenvolvidas neste sprint.
Espero ter ajudado e qualquer dúvida estou a disposição.
