Acho que perguntas que ajudem a conhecer mais os hábitos desse usuário. Qual a rotina dessa pessoa, no dia a dia. Não o que come ou que horas toma banho. Mas no sentido de por exemplo. Que períodos ela costuma olhar mais os emails, é no trabalho? É enquanto toma café ou no uber? Que aplicativos ela costuma abrir primeiro no começo do dia? É o instagram, WhatsApp ou site de notícias? Será que esse usuário costuma olhar todas as notificações push que chegam no celular ou ele costuma silenciar?
Conhecer mais o usuário, talvez seja entender mais a rotina dele pra compreender as suas necessidades.