Se ja for um usuário de um produto/serviço que estou fornecendo, eu tentaria enterder seu perfil social, psicologico, tentaria entender qual ambiente em que passa maior parte do tempo, ambiente em que geralmente usa meu produto o serviço. Começaria com perguntas sobre seus hobis, amigos, família, gostos pessoais. Enfim tentar enternder o quem é e quais suas pretenções.