Oi, Gabriela
Tudo bem?
Desculpe, mas não consegui identificar qual problema você está enfrentando exatamente no primeiro print. Pelo resultado da segunda imagem me parece estar ok o trabalho. Se for o caso de alguma parte da arte estar "sumindo", lembre-se que as operações de Pathfinder são destrutivas e as formas originais são perdidas. Para preservá-las é preciso duplicá-las.
Já sobre o segundo caso, você deseja que os cantos superiores do escudo fiquem retos (em 90°) que nem o objeto azul, certo? O jeito mais fácil de fazer isso é utilizar mais uma vez o Pathfinder: crie um retângulo com a mesma largura do escudo branco e com altura suficiente para ultrapassar o arredondamento dos cantos, e garanta que ambos estejam alinhados pelo segmento mais superior. Depois, una os dois objetos (o retângulo recém criado e o escudo) e rebaixe-os para a posição correta.
Espero ter ajudado! Se alguma das dúvidas persistir, fique à vontade para retornar aqui.
Abraços