Fala Igor, tudo bem ?
Tive um aluno em um curso presencial do Spring recentemente que comentou exatamente sobre esse problema.
A página dele em questão estava usando a seguinte estratégia pra linkar o css:
<c:url value="/" var="contextPath" />
<link rel="stylesheet" href="${contextPath}resources/css/style.css" />
Por algum motivo a url resolvida pela <c:url>
na primeira requisição ficava com o jsessionid no meio do endereço, aí dava 404, após tentar de novo funcionava normalmente. Pra ser sincero ainda é meio misterioso porque isso acontece, dado que o JSESSIONID estava sendo enviado via cookie corretamente.
Mas ao trocar para a estratégia abaixo funcionou:
<c:set var="context" value="${pageContext.request.contextPath}" />
<link rel="stylesheet" href="${context}/resources/css/style.css" />
Ao fazer isso com as importações do css voltou a funcionar.
Dê uma olhada se isso ajuda.
Espero ter ajudado. Abraço!