Oi Andre, tudo bem? De que simuladores de custo dos sites de hospedagem estamos falando? Sinceramente não conheço nenhum.
Sobre o comparativo dos serviços de hospedagem você deve notar que há classes diferentes. O Heroku é um PAAS se não estou enganado, é uma plataforma como serviço, ela não provê somente a infra que você precisa, mas todo um ecossistema que ajuda bastante a colocar uma aplicação no ar.
A DigitalOcean por exemplo, é um IASS (se não estou errado), neste caso, ela provê apenas a infraestrutura, ou seja, a máquina com o SO instalado. O restante fica por sua conta (instalação de programas, manutenção de S.O).
Os dois são clouds, mas o modelo de trabalho de cada um é bem diferente.
UOL tem planos em diferentes categorias.
Não é uma escolha trivial, concordo com você, mas não temos como dizer: escolha UOL, escola Heroku. Depende muito das necessidades do projeto e também da orçamento disponível.
Não temos um curso específico pra isso.