Olá Bruno, tudo bem?
Peço desculpa pela demora para responder o seu tópico.
Atualmente se colocamos na balança esses dois gerenciadores de pacotes o Chocolatey sai melhor, isso se dá por conta de ele está a mais tempo na comunidade e pelo seu suporte mais abrangente, como você mesmo disse no seu tópico. Mas com o atual crescimento e reconhecimento que o Winget vem ganhando pela comunidade, é bem possível que venha a substituir o Chocolatey, mas trata-se de algo a longo prazo.
Contudo, decidir se é válido ou não continuar utilizando o Chocolatey, você mesmo decidirá, se você tem mais familiaridade com ele, ele contém suporte para coisas que você precisa para trabalhar e construir seus projetos, é recomendado que continue com ele.
Pois, mesmo com esse crescimento do Winget ele ainda está começando a se desenvolver e pode ter algumas limitações que você não tem utilizando o Chocolatey, logo isso é algo que você próprio deve concluir, com base nas suas experiências com essa ferramenta.
Espero que eu tenha lhe ajudado de alguma forma, caso tenha mais dúvidas com relação a este tópico, estarei à disposição. Abraços e bons estudos!
