Solucionado (ver solução)
Solucionado
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O que não entendi foi por que usar como base os 0.9 *300px já que a foto estará sempre no topo, não poderia ser somente calc(100% - 300px)?

main { width: calc(100% - 0.9 * 300px); }

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solução!

Porque 300 é o valor 100% da imagem, e queremos que a barra lateral tenha sempre 90% da largura da foto. 90% da largura da foto, que é 300px, é 270.

100% - 270 é o restante da tela, sem a barra lateral.

Oi Rodrigo!

Ficou com mais alguma dúvida?