Você precisa realizar a conversão do valor que foi digitado, pois como o prompt é retornado uma String e sua variável secretNumber seria um valor numérico, sua comparação não vai funcionar.
Mude para isso:
let guess = Number(prompt("Choose a number between 1 and 10"));
Em linguagens que não são fortemente tipadas, como o JavaScript, muitas vezes não temos certeza do tipo de dado que está sendo retornado.
Uma dica é utilizar o operador typeof, como no exemplo abaixo:
let guess = prompt("Choose a number between 1 and 10");
console.log(typeof guess);