Fala Lucas, beleza?

Vamos lá: te como você fazer aparecer o resultado de mais de uma linha sim, mas você tem que digitar um pouco mais de código.

Você pode usar o print, por exemplo:

print ( '2003' in carro, 
'Rodas de Liga' in carro, 
'False' not in carro )

E assim ele te da a resposta de todos eles. Você pode concatenar todos eles dentro de uma variável também, e aí digitar só o nome da variável que vai aparecer o resultado de todos eles, é outra maneira...

Sobre o que é exibido, é sempre o último código digitado sim, e só tem relação com o que é digitado anteriormente se for algo DIRETAMENTE relacionado com o resultado que vai ser mostrado pelo ultimo código escrito.

No Caso 1, as três linhas de código não afetam umas as outras, então não faz diferença se elas são digitadas antes, depois ou até mesmo se são digitadas, ele vai te mostrar o mesmo resultado da linha de código digitada por ultimo, no caso, 'False' not in carro.

Espero ter ajudado!