Tive que colocar os Prompts dentro do while. Assim o usuario pode tentar de novo. Troquei o "cont = cont +1"  para "cont +=1" mesma coisa mas e mais simple assim. O break serve para assim que o usuario logar nao aparecer mais mensagem de login. Por ultimo troquei a ordem dos if e as condicoes (da no mesmo foi coisa minha fiquei fazendo testes).  
<meta charset="UTF-8">
<script>
    var cont = 1
    var loginCadastrado = "alura";
    var senhaCadastrada = "alura321";
    while(cont <= 3)
    {
       var loginInformado = prompt("Informe seu login");
       var senhaInformada = prompt("Informe sua senha");
       if (loginCadastrado != loginInformado || senhaCadastrada != senhaInformada) 
        {
      cont +=1;
           if (cont<3)
           {
           alert("Login incorreto. Tente novamente!");
           } 
           else
           {
           alert("Numero de tentativas alcancado");
           }   
        } 
        if( loginCadastrado == loginInformado && senhaCadastrada == senhaInformada) 
        {
        alert("Bem-vindo ao sistema " + loginInformado);
        break;
        } 
    }
</script>