Solucionado
Boa noite, o projeto não faz mais o envio de e-mail's pois a google não permite mais a conexão de aplicativos terceiros com a conta google, apenas as conta já tinham essa opção ativa ainda conseguem fazer e as novas não. No arquivo GmailSmtpTransport em academico-php/vendor/symfony/google-mailer podemos alterar o smtp para e a porta para o da outlook, porém mesmo assim não funciona e acaba retornando o erro da imagem abaixo. Alguém sabe oque fazer? 
Fala, xará. Aqui eu consigo fazer com o GMail sem problemas. Só criar uma senha de aplicativos.
Inclusive tenho aplicações rodando em produção que usam esse mesmo componente. :-)
Boa noite xará, tudo certo? Eu criei um novo e-mail e nele não encontrei a opção de senhas de aplicativos (não sei pq pode ser ratiada minha mesmo), de qualquer forma tentei com o meu e-mail pessoal do gmail e funcionou certinho :D Para utilizar um e-mail como o outlook eu teria que alterar o servidor SMTP, porta de acesso, tipo de criptografia, login e senha ou mais alguma coisa além disso? Obrigado pela ajuda
Opa, xará. O projeto está configurado para usar um componente do GMail, então não sei se funcionaria só alterando esses dados. Provavelmente tirando o gmail+ no início da configuração resolva. :-D