Olá Yago,

Também tive problemas com a instalação do pip. Só consegui instalar usando o gerenciador de pacote do windows Chocolatey.

Para saber mais sobre o chocolatey, basta acessar a página (Caso você não conheça)

Antes de instalar o pip, você deverá instalar o chocolatey, usando o prompt de comando, como administrador. O comando para instala-lo é:

@"%SystemRoot%\System32\WindowsPowerShell\v1.0\powershell.exe" -NoProfile -InputFormat None -ExecutionPolicy Bypass -Command "iex ((New-Object System.Net.WebClient).DownloadString('https://chocolatey.org/install.ps1'))" && SET "PATH=%PATH%;%ALLUSERSPROFILE%\chocolatey\bin"

Após a instalação do Chocolatey, basta instalar o pip com o comando

choco install pip

Caso você não queira instalar o chocolatey só por causa do pip, você pode optar pelo Anaconda. Assim que você instalar o Anaconda, você poderá usar o Spyder, que é uma IDE de python que já tem em seu repositório, várias bibliotecas para Machine learning.

Espero ter ajudado.

Abs :)