Renato, beleza ?
Isso geralmente é o resultado de:
Tente executar o OPENVPN GUI como administrador, Se tente verificar se o tem firewall está dropado os pacotes OpenVPN recebidos (por padrão, o OpenVPN usa o número da porta UDP ou TCP 1194).
Veja se a configuração do cliente OpenVPN não possui o endereço de servidor correto em seu arquivo de configuração. A diretiva remota no arquivo de configuração do cliente deve apontar para o próprio servidor ou para o endereço IP público do gateway da rede do servidor.
Outro empecilho pode ser que o IPv6 esteja habilitado na máquina com Windows.
Outra causa possível é que o firewall do Windows está bloqueando o acesso ao binário openvpn.exe. Você pode precisar colocar a lista de permissões (adicioná-la à lista "Exceções") para que o OpenVPN funcione