Olá Murilo, tudo bem?
Tanto o modo de depuração em USB quanto o modo Wi-fi têm suas vantagens e desvantagens.
O modo de depuração em USB é mais estável e confiável, pois a conexão é feita diretamente entre o celular e o computador. No entanto, como você mencionou, pode ser um pouco desconfortável se o cabo USB desconectar facilmente.
Já o modo Wi-fi oferece mais mobilidade, como você também mencionou, permitindo que você se mova livremente enquanto testa o aplicativo. No entanto, a velocidade de transferência pode ser um pouco mais lenta do que no modo USB, o que pode afetar a execução do aplicativo.
Minha sugestão é que você experimente ambos os modos e veja qual funciona melhor para você. Se a mobilidade é importante, o modo Wi-fi pode ser a melhor opção. Se a estabilidade é mais importante, o modo USB pode ser a melhor escolha, pois o método correto é o que funcionar melhor para os seus testes :)
Qualquer dúvida estarei à disposição.