Pensei da seguinte maneira: "Se o evento shiftKey estiver ativo, ou seja, igual a "true", aumenta o raio em 10 para cada lado, totalizando 30 e pintando ele no final.
<canvas width="600" height="400"></canvas>
<script>
var tela = document.querySelector('canvas');
var pincel = tela.getContext('2d');
pincel.fillStyle = 'grey';
pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);
function desenhaCirculo(evento) {
var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
console.log(x + ',' + y);
if (evento.shiftKey == true) {
pincel.arc(x, y, 30, 0, 20 * 3.14); // aumenta 10 para cada lado
pincel.fill();
} else {
pincel.fillStyle = 'blue';
pincel.beginPath();
pincel.arc(x, y, 10, 0, 2 * 3.14);
pincel.fill();
}
}
tela.onclick = desenhaCirculo;
</script>