Fiz o exercício assim:
condicao1 = False
condicao2 = False
while condicao1 is False or condicao2 is False:
nomeUsuario = input("Digite seu nome de usuário: ")
senha = input("Digite sua senha: ")
if len(nomeUsuario) < 5:
print("O nome de usuário deve ter pelo menos 5 caracteres.")
continue
elif len(senha) < 8:
print("A senha deve ter pelo menos 8 caracteres")
continue
else:
condicao1 = True
condicao2 = True
print("Cadastro realizado com sucesso!")