Deixei os dois arquivos no MESMO diretório (src/main/webapp/WEB-INF/views) para testar, mas não funciona:
=== login.jsp ===
<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="estilo.css"/>
</head>
<body>
<form action="index" method="POST">
<label>Usuário</label><p>
<input type="text" name="usuario"/><p>
<label>Senha</label><p>
<input type="password" name="senha"><p>
<input type="submit" name="enviar" value="Logar" >
</form>
</body>
</html>
=== estilo.css ===
body {
font-size: 36px;
}