Inseri um console.log para acompanhar os valores das mudanças e consegui o resultado correto:
<meta charset="utf-8">
<canvas width="600" height="400"></canvas>
<script>
var tela = document.querySelector('canvas');
var pincel = tela.getContext('2d');
pincel.fillStyle = 'grey';
pincel.fillRect (0,0,600,400);
var tamanho = 10;
function desenhaCirculo(evento) {
var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
console.log(tamanho);
if(evento.shiftKey){
if (tamanho<=30){
tamanho = tamanho+10;
}
}
if(evento.altKey){
if (tamanho>=15){
tamanho = tamanho-5;
}
}
pincel.fillStyle = 'blue';
pincel.beginPath();
pincel.arc(x, y, tamanho,0,2*3.14);
pincel.fill();
}
tela.onclick = desenhaCirculo;
</script>