Eu juntei de tudo um pouco para testar... Usei o Math.random para dar um variação automática na incrementação, usei um array nas cores e sempre que o raio chega no limite de 150, aparece um alerta e informando que resetou o círculo e o processo recomeça
<canvas width="600" height="400"></canvas>
<script>
var tela = document.querySelector('canvas');
var pincel = tela.getContext('2d');
pincel.fillStyle = 'grey';
pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);
var cor = ["blue", "red", "yellow", 'green']
var iCA = 0
function mudaRaio (){
return (Math.round(Math.random()*30))
}
var raio = mudaRaio();
var novoRaio = mudaRaio();
function desenhaCirculo(evento) {
var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
console.log(x + ',' + y + ' , ' + raio);
if (evento.shiftKey) {
raio = raio + Math.round(Math.random()*20); // raio agora passa a valer 30!
iCA++
if (iCA >= cor.length){
iCA = 0;
}
if (raio > 150){
raio = 10
alert("Seu círculo resetou de tamanho!")
}
}
pincel.fillStyle = cor[iCA];
pincel.beginPath();
pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
pincel.fill();
}
tela.onclick = desenhaCirculo;
</script>