Oi Daniel, tudo certo?
Na verdade, essa é uma questão bem discutida na comunidade, não existe um "certo" ou "errado", existem alguns prós e contras de ambos a serem analisados.
Quando você tem apenas um arquivo CSS, o navegador irá fazer apenas uma requisição. Portanto, para performance, isso é muito bom, pois você permitirá que os navegadores armazenem em cache os arquivos .css, resultando em um tempo de carregamento mais rápido.
Alguns dizem que é mais fácil dar manutenção em códigos separados também, já que cada página contém seu respectivo CSS, porém, algumas outras pessoas dizem que na verdade é mais fácil fazer manutenção em apenas um arquivo, já que todo o conteúdo está lá, e você não precisa ficar procurando nos outros.
Um outro ponto a ser analisado é a repetição de código que pode conter quando você escreve múltiplos arquivos CSS.
Se você realmente deseja separar seus arquivos por questões organizacionais, eu recomendo você estudar um pouco sobre pré-processadores, como o SASS. Aqui na Alura, temos um curso sobre ele: Sass: O CSS com superpoderes. Com ele você pode definir seus estilos em arquivos separados e juntar todos eles antes de ir para produção.
Eu recomendo você ler alguns tópicos que questionam justamente isso também, como por exemplo esse aqui e também esse aqui.
Espero ter ajudado, bons estudos =)
