Na verdade e uma pergunta de performance:
Qual a melhor pratica um arquivo css para cada media query ou @import na mesma folha de estilo. Particularmente uso scss, e uso modularizado com um arquivo para header e main e etc neles defino as suas medias query para cada point. Isso e uma boa pratica ou quando o meu código for lido por programadores será difícil de compreendido?