Mais de 1 CSS para o site

Creio que seja uma pergunta difícil de responder mas posso tentar esclarecer o que acontece nesta dúvida:

• No ambiente de desenvolvimento, nada o impede de criar vários arquivos CSSs, algumas pessoas até o fazem para facilitar a manutenção ou até mesmo separar as funções de cada um (Ex.: um para cor e outro para posicionamentos).
• Já para o ambiente de produção será mais requisições e downloads para entregar o proposto...
• E no além do mais, depende!

Pensando em uma tela de Login, onde não tem tanta estilização, é uma boa prática entregar para o usuário, somente um minúsculo arquivo contendo o necessário. E após o login entregar outro contendo as outras demandas.

É difícil porque depende da demanda, mas creio que o bom senso faz a boa prática.