Olá Mateus!
Sim, existe diferença entre carregar vários arquivos CSS individualmente no index.html e carregar um único arquivo CSS que importa os outros ou os combina todos.
1 - Carregar vários arquivos CSS individualmente no index.html
Vantagens: organização por responsabilidades (facilita a manutenção do código), modularidade (permite importar apenas o que for necessário em alguns contextos).
Desvantagens: mais requisições HTTP (o navegador faz uma requisição por arquivo, o que pode prejudicar a performance).
2 - Carregar um único CSS
Vantagens: menos requisições HTTP (melhora a performance de carregamento da página), cache mais eficiente (o navegador armazena o único arquivo), melhor para produção (normalmente é minificado e otimizado).
Desvantagens: menos flexibilidade em ambientes de desenvolvimento.