Solucionado
Mesmo o Jenkins sendo executado na porta 8180 e o Tomcat na porta 8080 percebo que os 2 não rodam de forma simultânea, ou seja, se um "starta" o outro não funciona. Como não entendo muito de server Java, gostaria de saber se isso é normal e caso não for, como posso resolver.
A porta 8009 é normalmente usada para o conector AJP do Tomcat. Parece que tanto o Jenkins quanto o Tomcat estão configurando alguma porta em comum. Edite as portas default no arquivo server.xml do Tomcat.