Solucionado
Java ou Python para aplicação desktop offline? Sei que Java tem uma comunidade bem maior e também é mais comumente utilizada, mas gosto mais de trabalhar com Python. Quais os problemas mais prováveis que surgiram se escolher Python para esta aplicação?
Olá Analyce, boa noite!
Tudo bem?
Java é a minha linguagem principal e Python é a minha secundária (risos).
Pensando em desktop, atualmente, o Swing não me parece ser uma boa opção, apesar de existirem inúmeros sistemas feitos com ele. O JavaFX que era para ser o seu sucessor, parece que não "embalou".
Python, a meu ver é bem mais promissor e você poderá escolher entre várias GUIs (http://docs.python-guide.org/en/latest/scenarios/gui/ ) disponíveis.
Todavia, se você gostar de JavaScript, o Electron (https://electronjs.org/) vem crescendo muito e acredito ser umas das melhores opções atualmente, principalmente pensando em um cenário multiplataforma.
Independente da escolha, boa sorte no desenvolvimento! :)
Abraço!