Jar como serviço

Opa!

Você pode agendar a execução do jar como tarefa do Windows e sempre que precisar ele irá executar. Ou se o problema for mantê-lo executando, você pode rodá-lo em background chamando-o por script em Bat.

Para registrar o serviço no windows, você precisaria acessar a Api do Win32 para realizar a inscrição, no formato necessário. Não sei se o esforço vale a pena, teria que acessar uma DLL com JNI.