A instalação do plugin do docker vai só até uns 60%, conforme mostrado na imagem abaixo.
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Instalação do Plugin do Docker não finaliza
Olá, César. Tudo bem?
Em alguns momentos acontece de a interface do Jenkins não mostrar a conclusão da instalação, seja pelo fato de a memória da máquina virtual ter ficado mais cheia ou por alguma razão interna ao jenkins. Mas se você voltar para o dashboard e procurar pelo plugin ele pode ter sido instalado.
Pode verificar essa possibilidade?