A mudança foi apenas colocar o var raio para fora da função para que ela não fosse zerada a cada chamada da função.

Com a função fora, agora o tamanho irá acumular a cada clique enquanto a tecla shift estiver segurada.

Espero ter ajudado. Sucesso na sua jornada.

<canvas width="600" height="400"></canvas>

<script>

    var tela = document.querySelector("canvas");
    var pincel = tela.getContext ("2d");

    pincel.fillStyle = "grey";
    pincel.fillRect (0, 0, 600, 400);

    var colors = ["blue", "red", "green"];
    var i = 0;

    var raio = 10;

    function desenharBolinhas (evento) {

            var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
            var y = evento.pageY - tela.offsetTop;

            pincel.fillStyle = colors[i];

            if (evento.shiftKey) {

                raio = raio + 10;

            }
                pincel.beginPath();
                pincel.arc(x , y, raio, 0, 2*3.14);
                pincel.fill();

    }

    tela.onclick = desenharBolinhas;


    function mudarCor () {

        i = i + 1;

        if (i == colors.length) {
            i = 0;
        }

        return false;

    }

    tela.oncontextmenu = mudarCor;


</script>