Implementei o código de maneira mais simples...

Bastou declarar a condição do SHIFT e repetir a função apenas alterando o valor do raio para o valor desejado.

<canvas width="600" height="400"></canvas>

<script>
    var tela = document.querySelector('canvas');
    var pincel = tela.getContext('2d');

    pincel.fillStyle = 'grey';
    pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);

    function desenhaCirculo(evento) {

        var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
        var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
        pincel.fillStyle = 'blue';
        pincel.beginPath();
        pincel.arc(x, y, 10, 0, 2 * 3.14);
        pincel.fill();
        console.log(x + ',' + y);
        evento.shiftKey = true
        if(evento.shiftKey) {
            var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
            var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
            pincel.fillStyle = 'blue';
            pincel.beginPath();
            pincel.arc(x, y, 30, 0, 2 * 3.14);
            pincel.fill();
            console.log(x + ',' + y);

        }

    }

    tela.onclick = desenhaCirculo;

</script>