Bom dia, para quem estiver enfrentando esse mesmo tipo de problema, tenta fazer dessa forma:
Salve o projeto e feche o VS;
Salve as imagens na área de trabalho, vou deixar duas que fiz abaixo em anexo:
Abra a pasta na raiz do projeto, selecione as imagem e arraste para dentro da pasta;
Abra o VS , caso queira utilizar o mesmo código que utilizei no HTML
<a href="#"><img src="{% static 'assets/ícones/1x/new-inativo.png' %}"> Nova Imagem</a>
- Coloque o servidor para rodar
python manage.py runserver
