Meu pitaco:
Com o advento do dotnet Core, uma ferramenta multiplafatorma, não existia uma maneira muito simples de rodar uma página web como fazemos hoje com o visual studio e o iis Express por exemplo.
O Kestrel é um servidorzinho web que facilita muito o desenvolvimento mas não é indicado usar em produção (a documentação da microsoft indica usar o Kestrel atrás de um IIS/Apache/Nginx para ambientes de produção).
O IIS é um servidor bem mais robusto com várias outras opções além de simplesmente servir uma página web.
Um link com comparativo: https://stackify.com/kestrel-web-server-asp-net-core-kestrel-vs-iis/
Simplificando bem, acredito que o Kestrel deve ser visto como uma alternativa multiplataforma ao IIS Express.