Oi Pietro, tudo certo?
Tenta refazer se preocupando em fazer a bolinha e o check em layers diferentes primeiro.

Seleciona a camada Check, aí com a ferramenta de seleção (setinha preta, tecla de atalho A), seleciona o check no canvas:

Repare aí que ela fica com os anchor points selecionados.
Depois, só dar um Ctrl+X nessa seleção, e depois Ctrl+V, agora na camada bolinha. Repare como vai ficar:

Finalmente lá em cima, basta selecionar a opção para o Photoshop cortar o que está em cima:

Agora só conferir o resultado, pode vir qualquer background que você não vai precisar mudar o check:

Espero ter ajudado,
Abcs!