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Solucionado
Olá! Em um determinado momento minha aplicação começou a lançar a seguinte exceção:
Falha ao ouvir no prefixo 'http://localhost:8080/' porque ele está em conflito com um registro existente na máquina.
Alguma dica de como resolver?
A exceção era lançada porque o método Stop() do HttpListener não estava sendo invocado.
A aplicação conseguia responder a primeira requisição sem problemas, mas lançava a exceção quando o método Start() era invocado novamente dentro de um loop while para aguardar uma próxima requisição.